Caroline, dopo la morte della madre, ormai è priva di sentimenti, poiché non c’è più ulla di umano in lei, così decide di dare un ultimatum ai sui amici: la richiesta giunge inaspettata. Stefan è confuso: non sa in che modo prendersi cura della ragazza, che non prova più alcun sentimento. Il suo intervento darà luogo ad una serie di eventi concatenati che lo porteranno, con Elena, ad affrontare una corsa contro il tempo.
Damon, parlando con Kai, scopre novità che lo sconvolgono circa sua madre Lily ed il mondo-prigione. Intanto Enzo è sempre più affascinato daSarah Salvatore, mentre Bonnie dovrà fare i conti con gli effetti provocati dal suo ritorno nel mondo reale.