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Will, Jack e Grace vanno in yacht con Karen per versare le ceneri di Stan nei Caraibi, mentre Leo vola in Guatemala con un’assistente molto attraente. Lorraine e Karen litigano, e Karen finisce in mare, dove Rosario la va a soccorrere, e le due finiscono su una nave cargo. Intanto, Will e Jack si ubriacano e finiscono per svegliarsi insieme il giorno seguente, mentre Grace trova una lettera dell’assistente di Leo, Danni, che dice che vuole Leo

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S06E01 - Dames at Sea