Courting Disaster

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Cercando un amico con cui andare al cinema dopo che Stuart ha rifiutato, Jack invita Grace per un pomeriggio di film. Tuttavia, quando i due scoprono Stuart e un giovane e misterioso ragazzo che segretamente seguono la rappresentazione, Jack inizia a riflettere attentamente sulla sua relazione sentimentale.
Altrove, Will cerca di insegnare a Karen le basi della guida, ma i guerrieri della strada hanno uno scontro con la legge durante la loro prima uscita in macchina, spingendo Will a combattere per una multa ricevuta.

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S06E19 - No Sex 'n the City