Dopo aver lasciato lo studio legale, Will tenta la fortuna come scrittore e si imbatte in Malcolm, che si vanta di avere agganci molto in alto. Quando poi la sua carriera di scrittore fallisce, Malcolm gli offre un altro lavoro. Intanto Tom, una vecchia fiamma del college, chiede a Grace di arredare un albergo che lui e sua moglie hanno appena comprato e scoprono che tra loro ancora esiste qualcosa.