Karen è in preda allo sconforto dopo il ritorno di Stan, così Will cerca di aiutare la sua amica con il metodo del "togli un mattone dal muro". Karen consiglia a Will di usare lo stesso sistema per valutare la sua vita con esiti disastrosi anche per l'avvocato. Grace viene tacciata di essere una omofobica dopo che alcune sue dichiarazioni espresse durante il talk show di Jack, e montate in modo approssimativo nella versione finale del programma andato in onda, vengono mal recepite dall'intera comunità gay di New York.