Mentre sta volando verso Londra insieme a Will, Grace si accorge che Leo, il suo ex-marito, si trova sullo stesso aereo. I due hanno così l'ennesimo incontro ravvicinato. Per ottenere dei vantaggi, Will fa gli occhi dolci a due steward ma poi scopre che si tratta di due fidanzati e si vede così costretto ad occuparsi dei passeggeri mentre i due tentano di chiarirsi. A New York, Jack cerca di trovare un modo per convincere Karen a riassumere Rosario, ma il suo tentativo è ostacolato dalla nuova cameriera che arriva persino a minacciarlo.