Grace chiede aiuto a Jack sul modo migliore di comportarsi con sua madre Bobbie, una vera dominatrice, che continua ad emettere giudizi sarcastici sul suo conto. Jack fornisce all'amica una serie di utili consigli per diventare il perfetto "ragazzo gay". Will inizia un nuovo lavoro come avvocato no profit e si occupa dell'esoso proprietario di un gruppo di abitazioni fatiscenti. Si tratta di Karen, la quale viene condannata, oltre che al pagamento delle spese di restauro, anche a trascorrere una settimana in uno degli appartamenti dell'edificio.