Tutta la gang si trasferisce in California per accompagnare Elliot nella sua visita all'università di Los Angeles. Will si imbatte in James, l'uomo conosciuto in un cinema di New York, e i due trascorrono insieme un perfetto fine settimana. James viene però a sapere che la sua amica Claire non vuole più sposarlo e che quindi sarà presto espulso dagli Stati Uniti perché sprovvisto della carta verde. Grace suggerisce una proposta per fare in modo che Will e James non debbano più dirsi addio: la ragazza ha deciso di sposare la nuova fiamma di Will.