Grace ha un terribile incubo su come potrebbe essere la sua vita nei prossimi 15 anni se lei dovesse ancora rimanere insieme a Will: suo figlio Warren sarà un ribelle, Karen si sposerà con Rosario, Jack convolerà a nozze insieme a Kevin Bacon e lei avrà un riprovevole comportamento nei confronti di Will. Ma anche il presente riserva una serie di sorprese. Leo fa improvvisamente ritorno da Roma, intenzionato a riconciliarsi con Grace. L'uomo ignora il fatto che la donna sta aspettando un bambino da lui. Leo decide di sposare Grace per la seconda volta ed allevare insieme il loro bambino.