All's Well That Ends Wishing Well

Tappo, Pimpi, Winnie the Pooh e Ih-Oh esprimono desideri lanciando monetine in un pozzo. Tigro, incuriosito dai desideri, vuole festeggiare il suo compleanno per poterne esaudire molti, anche se non sa quando cade. Così gli amici decidono di organizzargli una festa subito.
Pimpi e gli altri preparano dei regali semplici e simbolici: Pimpi sceglie un salvagente a forma di paperella, mentre Tappo riceve un costume da Tigro non elastico.
Tigro è entusiasta della festa e dei desideri che può esprimere, ma dopo aver aperto i regali si accorge che non ha ricevuto ciò che sperava davvero. Nonostante questo, apprezza i pensieri degli amici.
Vedendo la sua delusione, Winnie the Pooh decide di aiutarlo: lancia una monetina nel pozzo ed esprime un grande desiderio, chiedendo che la luna scenda per Tigro.

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S02E08 - Un-Valentine's Day