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La buona notizia è che Jonathan ha la sua prima relazione. La brutta notizia è che è la madre del suo coinquilino!

Jonathan, studia alla Vernon Academy e ha come compagno di camera Skip, un ricco ragazzo con cui fa amicizia, dopo qualche litigio iniziale. Un giorno, a Chicago, Jonathan viene iniziato al sesso da una splendida signora, con la quale poi inizia una relazione. Scoprirà poi che la sua amante è la madre di Skip.