La stagione 1 di Felicity è stata trasmessa su The WB da mardi 29 septembre 1998 a mardi 25 mai 1999. È composta da 22 episodi, il primo dei quali si chiama "Graduation (Pilot)" e l'ultimo "Felicity Was Here"..
Felicity Porter è una bella e intelligente ragazza della California, che sogna di diventare medico come suo padre. Viene ammessa alla Stanford University, e supportata economicamente dai genitori si appresta a realizzare il suo sogno. Ma il giorno della consegna dei diplomi di maturità accade qualcosa di inaspettato... Felicity reincontra Ben, il ragazzo di cui era stata segretamente innamorata al liceo, e la dedica che Ben le scrive sull'annuario la porta a stravolgere completamente i suoi piani per il futuro: contro il volere dei genitori decide di seguire Ben andando a studiare arte a New York. Una volta arrivata nella "grande mela", Felicity deve però scontrarsi con la dura realtà di aver inseguito qualcosa che non c'è (Ben non ricambia i suoi sentimenti), adattandosi così a vivere una vita diversa da quella che aveva sempre immaginato.