La stagione 5 di Outrageous Fortune è stata trasmessa su TV3 (NZ) da mardi 2 juin 2009 a mercredi 7 octobre 2009. È composta da 19 episodi, il primo dei quali si chiama "All My Sins Remember'd" e l'ultimo "I Have a Daughter"..
La famiglia West è una nota famiglia di criminali, ma, quando il capofamiglia viene incarcerato, decide di cambiare vita. Cheryl West assume il comando, decisa a tenere la propria famiglia sulla retta via.