Jann Arden interpreta una versione romanzata e autoironica di se stessa, una cantautrice di mezza età che fatica ad accettare il rapido declino della propria carriera musicale. Appena uscita da una relazione, in conflitto con la sorella e preoccupata per la madre, che mostra i primi segni di perdita di memoria, Jann è convinta che un nuovo manager e un rilancio della propria immagine possano riportarla al successo. Nel tentativo di tornare sotto i riflettori, però, dovrà fare i conti con le responsabilità e i problemi della sua vita reale.