My Last Five Girlfriends

Architekt Duncan (Brendan Patricks) to facet po trzydziestce, którego związki z kobietami zawsze kończą się niepowodzeniem. W ciągu czterech lat miał pięć dziewczyn i właśnie rozstał się z ostatnią. Załamany zaczyna analizować, co w każdym z jego związków poszło nie tak, aby w ten sposób wysnuć jakieś reguły, które pomogą mu w znalezieniu prawdziwej miłości. Krążąc w świecie wspomnień i wyobrażeń dochodzi do wniosku, że miłość jest jak pole walki, na którym mogą przetrwać tylko wybrani.