Seguimos Will, perpetuamente solteiro, enquanto ele tenta conquistar mulheres, evitando qualquer compromisso real. Sua vida muda quando uma mãe solteira, boêmia e vegana, Fiona, e seu filho de 11 anos, Marcus, se mudam para a casa ao lado. Marcus é um desajustado, e já está sendo intimidado em sua nova escola, mas ele e Will mantêm uma amizade de casal estranho, sob a vigilância de desaprovação de Fiona.