Riley planeja participar de sua reunião de família em Orlando, mas como ela odeia voar, ela decide pegar o trem. Ben percebe que essa viagem é a oportunidade perfeita para reavivar o romance e os voluntários que os acompanham. No entanto, quando Riley pensa que só procura uma coisa, Ben consegue convencê-la de que seus sentimentos são genuínos. Ela pode confiar nele com o coração mais uma vez? Enquanto isso, Tucker tem a chance de ser co-apresentador de Mary Hart e pede ajuda a Bonnie com sua fita de audição. Mas quando Mary decide dar a Bonnie o emprego, Tucker é forçado a jogar sujo, a fim de eliminar a competição.