No meio da celebração do Yom Kippur com família e amigos, Blair e Louis se encontram no meio de um obstáculo envolvendo a família dele. A chefe de Serena a coloca em uma situação constrangedora, onde ela deve escolher entre seu trabalho e sua relação com Dan. Diana prepara a sua estréia no The New York Spectator, mas infelizmente uma surpresa de última hora aparece e ela espera que Nate faça algo para salvar o dia.