Tentando pôr à prova a si mesma na alta sociedade, Serena é a anfitriã do evento de gala "The Central Park Conservancy", da qual ela é agora o mais novo membro da Diretoria, e ela e Nate, descobrem algo chocante. Blair prepara para estrear sua nova linha de roupa, mais um rival de seu passado é a chave para o seu futuro. Com a ajuda de Georgina, Dan consegue algumas reuniões com editores, mas ele deve decidir se está disposto a sacrificar sua integridade, a fim de obter o seu trabalho publicitário. Enquanto isso, Chuck tenta convencer Amira para ajudá-lo a saber mais sobre o passado de seu pai, mesmo que isso signifique comprometer a relação de Lily e Bart.