A famosa cidade de Nassau, dirigida por piratas, está prestes a ser abalada pela repressão inglesa à ilegalidade nas Caraíbas. É aqui que Anne Bonny abandona uma vida convencional para se tornar numa mulher pirata com o seu amante, Calico Jack. Em breve se lhes junta Mary Read e formam um trio problemático até serem capturados por caçadores de piratas e julgados por pirataria.