Bart vai sair com a sua professora, Miss Krabappel, que fica muito triste depois de Skinner ter cancelado o seu encontro para ficar com a mãe. Para a animar, Bart nomeia-a Professora do Ano. A entrega dos prémios é em Orlando e Bart, como proponente, vai com a sua família à cerimónia. Skinner não pode ir porque tem que ficar com a mãe. Para não perder Edna, Skinner pede a Bart que boicote os prémios e, no final, Miss Kabappel não ganha mas é pedida em casamento por Skinner, com um anel de noivado do Little Richard.