Homer passa a véspera de ano novo na Penitenciária de Springfield, após ser apanhado a tentar subornar um guarda. Um investigador do FBI (voz de Hamm) propõe, a Homer, a redução da sentença se este aceitar infiltrar-se como informador para investigar o Fat Tony (voz de Mantegna). No entanto, Homer cria uma especial ligação com Fat Tony e a sua família e fica dividido entre o seu dever para com o governo e a sua lealdade para com a nova família. Numa mudança imprevista no rumo dos acontecimentos, Fit Tony (voz de Mantegna), o primo de Fat Tony, tenta ajustar contas com Homer mas acaba por lhe ensinar uma importante lição.