O Director Skinner desafia o Superintendente Gary Chalmers a encarregar-se da educação de Bart após uma das partidas de Bart levar a um desastre na acção de angariação de fundos da escola. Chalmers faz uma abordagem pouco convencional ao ensino da história americana, o que suscita a curiosidade do presidente Teddy Roosevelt. Encorajada pelo renascimento educacional de Bart, Chalmers leva Bart e o seu gangue "Rufiões" numa excursão nocturna à Floresta de Springfield, mas após um pequeno acidente, a administração da escola despede Chalmers por levar os rapazes numa visita não autorizada.