Sam e Dean descobrem que um bruxo está realizando um jogo de pôquer em que a moeda de troca é ano de vida versus dinheiro. Bobby vê esse jogo como uma chance de sair da cadeira de rodas e aposta 25 anos, mas perde. Dean vai ajudá-lo, mas nesta tentativa, acaba envelhecendo 50 anos, deixando nas mãos de Sam a responsabilidade de salvá-los. Sam então joga pôquer com o bruxo e acaba ganhando os 50 anos de Dean novamente.