A tenda é montada em Whitby, na Inglaterra. Jeremy Clarkson, Richard Hammond e James May apresentam uma versão moderna da tradicional viagem de cavalheiros a Itália, com o Aston Martin DB11, o Rolls-Royce Dawn e um convidado indesejado. Depois, Jeremy enfrenta as consequências de uma aposta e Simon Pegg é o convidado especial.