Percebendo que Elena precisa se afastar um pouco de Mystic Falls, Damon a leva para Nova York, onde ele viveu e curtiu a vida nos anos 1970. Quando Rebekah também aparece na cidade, ela fica impressionada ao saber o objetivo secreto de Elena ali. Nos flashbacks para essa época, vemos a vida hedonista de Damon na cena underground de Nova York e um complicado encontro dele com Lexi (convidada especial Arielle Kebbel). Enquanto isso, Caroline e Stefan tentam convencer Klaus de que seria mais interessante para ele ajudá-los a localizar Silas. E Bonnie luta para se manter no mundo real e fazer a coisa certa.