Após desligar sua humanidade em consequência da morte da mãe, Caroline dá um inesperado ultimato aos amigos. Não sabendo como lidar com a nova Caroline, a tentativa de Stefan de intervir acarreta uma série de eventos perigosos que colocam ele e Elena em uma corrida contra o relógio. Enquanto isso, após tentar arrancar respostas de Kai sobre o mundo da prisão, a vida de Damon é virada de cabeça para baixo ao descobrir informações devastadoras sobre a mãe, Lily. Já Enzo fica cada vez mais intrigado com Sarah Salvatore, ao mesmo tempo em que Bonnie começa a lidar com os efeitos de estar de volta ao mundo real.