Lutando com a dúvida de contar ou não sobre a cura para Elena, Damon questiona a garota sobre o futuro a dois e como a vida seria se eles não fossem vampiros. Ao mesmo tempo, todos se envolvem quando o plano para parar Caroline, ainda com a humanidade desligada, não dá certo. Mais tarde, Bonnie descobre que Damon traiu sua confiança e, na sequência, tenta resolver as coisas por conta própria, o que desencadeia uma série de eventos com os quais Damon precisa lidar. Para completar, após ser forçado a enfrentar seu passado traumático, Enzo vai atrás de respostas e fica surpreso ao descobrir a verdade sobre o dia em que foi transformado em um vampiro.