Damon acredita que está em vantagem na sua luta contra Lily, porém uma virada inesperada o leva a ter que traçar um plano alternativo. Mais tarde, as ações de Damon ganham a atenção de Mary Louise e Nora, o que faz com que Stefan e Caroline sejam forçados a passar a noite distraindo as garotas durante o baile do Céu e Inferno na faculdade Whitmore. Após suspeitar de algo, Enzo tenta descobrir o que Valerie está tramando, ao mesmo tempo em que o plano de Alaric e Bonnie faz com que seus mundos virem de cabeça para baixo.