Will et Grace relisent les lettres qu’ils s’étaient adressées pendant leurs études. Mais leurs souvenirs tournent au vinaigre quand une lettre fait une révélation fracassante. De son côté, quand Karen annonce qu’elle ne sera plus jamais amoureuse, Jack entre en communication avec Rosario (mais est-ce bien vrai ?) pour la convaincre qu’il n’est jamais trop tard pour trouver l’âme sœur.