Сова начинает беспокоиться, что теряет свои перья, и решает выяснить причину. Винни-Пух и друзья помогают ей в этом необычном расследовании, но вскоре понимают, что иногда перемены — это естественная часть жизни. В процессе приключений они узнают, что настоящая мудрость заключается не только в знаниях, но и в умении принимать себя таким, какой ты есть.