Пятачок никак не может заснуть, потому что ему кажется, что в темноте прячутся загадочные существа. Винни-Пух и друзья решают помочь ему преодолеть страхи, превращая ночь в увлекательное приключение. В процессе Пятачок понимает, что темнота — это не страшно, а всего лишь часть волшебного мира вокруг нас.