Mystery Fair’de Wendy’yle yaşadığı kötü bir anı düzeltmek isteyen Dipper, zamanla oynama fırsatı bulunca aynı günü tekrar tekrar yaşamaya başlar. Fakat her değişiklik Mabel’in Waddles’ı kazanmasını tehlikeye atınca, Dipper kendi kalbiyle kardeşinin mutluluğu arasında gerçekten zor bir seçim yapmak zorunda kalır.