2029 yılında Ted Mosby, kızı ve oğluna anneleriyle tanışmalarını anlatmaktadır. Gençler her ne kadar ilgisiz görünseler de Ted 2005 yılını, 27 yaşındaki bekar hayatını ve Marshall amcalarıyla ilişkilerini anlatarak ilgilerini çekmeyi başarır. Marshall, kız arkadaşı Lily’ye evlenme teklif etmeye hazırlanmaktadır; Ted ise hem ev arkadaşına bu heyecanlı gününde yardım etmek hem de Barney’in kendisine ayarlayacağı kızla tanışmak için bardadır. Marshall Lily’e evlenme teklif eder ve olumlu yanıt alır. Bunu kutlamak için şampanya patlatmak üzere olan Ted ise barda nefesini kesecek bir kızla göz göze gelir...