Dan, Deb und Chris sitzen im Chicago der 1920er Jahre fest, wobei Al Capone ihre Zeitreisetasche als Geisel hält. Chris entscheidet sich für einen Play-it-Safe-Plan und nutzt die Geschichte, um Capone auszuschalten, während Dan und Deb sich stattdessen mit ihm anfreunden. Als sie ihm beibringen, wie man ein besserer Gangster - und Ehemann - ist, erkennen sie schnell, dass es vielleicht nicht so einfach ist, ihre Loyalität zu beweisen, wie sie dachten.