Lorelai y Christopher empiezan a salir nuevamente, y tanto Rory como Sookie se muestran preocupadas pues temen que él pueda volver a hacerle daño, y se lo hacen saber a Lorelai. Inclusive, ella se preocupa también, aunque luego cree que la relación puede volverse algo más seria. Christopher sorprende a Lorelai cuando la lleva a ver una película proyectada sobre un establo, en un lugar muy lejano y tranquilo, pero después ellos deben ir a la estación de policía para recoger a Emily, quien había sido detenida por haber estado hablando por celular mientras manejaba; y Lorelai disfruta de aquel momento. Por otra parte, como Anna debe ir unos días a Nuevo México para visitar a su madre, April se queda con Luke, y él recibe instrucciones para el primer día de escuela de su hija. April intenta que Luke rehaga su vida amorosa, pero él se siente incómodo al abordar ese tema; y Richard consigue un puesto de profesor en Yale. Finalmente, Rory reinicia sus actividades como editora del diario de Yale, y acude para hacer una reseña en una extraña exposición de arte, en la cual se hace amiga de dos chicas que se encontraban en dicho evento.
Desde su estreno en marzo de 2017, La maravillosa Sra. Maisel, creada por Amy Sherman-Palladino, ha sabido hacerse con el cariño del público y de la crítica a través de la historia de su encantadora protagonista, una mujer que consigue, contra todo pronóstico, convertirse en una cómica de renombre. Hasta hace unos días, la serie contaba con cuatro temporadas que le han valido numerosos galardones, entre ellos, veinte premios Primetime Emmy, seis Critics Choice Awards, cuatro Screen Actors Guild y tres Globos de Oro.
El pasado 14 de abril, se estrenaron por fin los primeros tres episodios de su quinta y última temporada, con el estreno de un nuevo capítulo semanal hasta el 26 de mayo.
¿Por dónde nos habíamos quedado? ¡Ah, sí! La temporada pasada, marcada por grandes giros de guion, preparó el terreno para el espectáculo final de la controvertida carrera de Midge Maisel (Rachel Brosnahan), que tras ser despedida por Shy Baldwin, se convierte en la cómica habitual del Wolford, un club de striptease de Manhattan. Nuestra Midge se lo pasó fatal, e incluso la acusaron falsamente de prostitución, pero superó todas las adversidades hasta convertirse en la cómica anfitriona principal del club. Hacia el final de la pasada temporada, se reveló que el irreverente genio cómico Lenny Bruce le había propuesto a Midge ocupar su puesto como telonera de Tony Bennett en el Copacabana. Sin embargo, Lenny había regañado a Midge por rechazar el trabajo de Tony Bennett y otras oportunidades, animándola a dejar de preocuparse por fracasar y empezar a actuar. Motivada y decidida a volver al éxito, Midge se metió entre ceja y ceja salir en el Show de Gordon Ford como siguiente objetivo.