Ichabod se encuentra enterrado vivo en un ataúd. Abbie está atrapada en el purgatorio. La esposa de Ichabod, Katrina, es secuestrada por el jinete sin cabeza. Frank Irving está tras las rejas por un asesinato que no cometió. La hermana de Abbie se encuentra entre los restos de un accidente de tráfico horrible. Ahora, con la aparición de Henry como el Caballero de la Guerra, junto con el Jinete sin Cabeza, Sleepy Hollow nunca ha estado tan cerca de la destrucción.