La temporada 1 de Two and a Half Men se emitió en CBS de lundi 22 septembre 2003 a lundi 24 mai 2004. Consta de 24 episodios, el primero se llama "Most Chicks Won't Eat Veal" y el último "Can You Feel My Finger?"..
Charlie Harper un soltero que tiene todo lo que un hombre necesita: Dinero, un Jaguar en el garaje y mujeres. Su informal estilo de vida en Malibú, es interrupida drásticamente con la llegada de su hermano Alan quien está muy deprimido tras afrontar un divorcio, y de su hijo de 10 años, Jake, que se mudan para quedarse a vivir con él. De este modo, juntos inician un camino en el que deben afrontar los retos e ir madurando poco a poco.