Da quando Diane se ne è andata molte cose sono cambiate da Cheers. Sam, intenzionato a intraprendere un lungo viaggio in barca, decide di vendere il locale ad una multinazionale. Woody e Carla indossano la divisa e tornano dietro il bancone, e conoscono il nuovo proprietario, Rebecca Howe, una donna affascinante, inflessibile e molto esigente. Carla e Eddie hanno rotto ma la donna scopre di aspettare un bambino. Sam improvvisamente si ripresenta al bar e chiede al nuovo capo un lavoro. Scopre però che non ci sono posti disponibili e decide di far valere il suo fascino su Rebecca.