Dopo aver rotto con Jeff, Jules si rivolge a Bobby per distrarsi un po', ma con la complicità di una bottiglia di vino la serata si trasforma ben presto in qualcosa di diverso di una semplice uscita tra amici. Laurie intanto scopre una cosa che sia Jules che Grayson hanno in comune. Inoltre i piani di Travis con Kylie non vanno proprio come previsto.