Jordan indaga sulla morte di un detenuto rinchiuso nel penitenziario di Boston. Ha così modo di osservare da vicino le pessime condizioni dell'infermeria del carcere. Così, insieme al giornalista JD Pollack, denuncia la situazione all'opinione pubblica. Lily aiuta la sorella di uno stupratore a discolparsi da una serie di pesanti accuse. Così facendo, Lebowski si caccia in una pericolosa situazione all'interno del tribunale insieme con l'assistente del procuratore Jeffrey Brandau. Woody continua a comportarsi sempre più fuori dagli schemi e sembra essere privo di autocontrollo.