I Gilmore insistono per conoscere Luke, il quale prima partecipa ad una cena con la signora Gilmore. Emily molto diplomaticamente fa capire a Luke di considerarlo non adatto alla loro classe sociale. In seguito viene inviatato per una partita di golf con il signor Gilmore, il quale cerca di convincerlo ad aprire una catena di ristoranti. Lane e Zac hanno il loro primo appuntamento. Rory, per scrivere uno scoop, si fa coinvolgere da Logan in una particolare avventura che la porterà a conoscere la "brigata della vita e della morte".