Dopo che Mitchum Huntzberger le ha detto che non ha la stoffa della giornalista, Rory ruba uno yacht con Logan e decide di lasciare Yale perché non è sicura di quello che vuole fare veramente nella vita. Lorelai è amareggiata da questa decisione e dal reato che la figlia ha commesso e soprattutto dalla decisione di Rory di andare a vivere dai nonni. Così una distrutta Lorelai chiede a Luke di sposarla.