Chuck ha bisogno di pubblicità per il suo nuovo albergo e si fa aiutare da Serena per spostare l'apertura del club e per diffondere la voce per l'imminente serata mondana. Blair si sente esclusa e cerca di ottenere l'attenzione e l'approvazione di Chuck illustrandogli un problema in merito all'apertura. Altrove Dan è turbato dalla visione di una scena d'amore tra Olivia e il suo partner cinematografico, Patrick Robinson, all'epoca partner anche nella vita reale. Jenny invece, deve decidere tra il suo ruolo di Regina e l'amicizia di Eric.