Anne McGrath (Lisa Darr) è attualmente la ragazza del fratello di Chris, Bernard (Richard Cummings jr). La donna si ricorda però di aver fatto coppia per sei mesi proprio con Chris, durante la sua famosa crisi di mezza età, l'anno dei ventidue anni del quale Chris non ricorda assolutamente nulla. Anne racconta che stava tenendo una conferenza sul decostruzionismo femminista quando Chris entrò in scena con la sua Harley e la portò via. La riprova della loro unione è un tatuaggio di Chris, un dardo infuocato. Inizialmente geloso, Chris si accorge però che non è realmente interessato ad Anne.
Joel scopre terrorizzato che sta pian piano perdendo la sua natura newyorkese, adattandosi allo stile di vita del freddo nord.
Marilyn rifiuta una relazione amorosa con l'elettricista Ted Banks (Tim Sampson), un nativo, perché frugando nella sua cartella clinica scopre che nel 1985 ha avuto un problema di impotenza. Viene scoperta da un esterrefatto Joel.