Quando il libro della moglie di Randall si rivela molto divertente ma a spese del suo orgoglio maschile, il sindaco si deprime al punto da non poter apparire in pubblico e deve essere sostituito dai suoi collaboratori. Caitlin trascorre così una serata con il ricchissimo scapolo Tim Connelly, che le piace nonostante la sua imbarazzante passione per una serie di fantascienza.