Bobby evoca Crowley allo scopo di riavere la sua anima come parte di un accordo per mettere fine all'Apocalisse. In seguito, il cacciatore indaga sulle origini di Crowley e tortura un demone del Crocevia per ottenere delle risposte. Nel corso di un fine settimana, Bobby aiuta i fratelli Winchester ed un altro cacciatore di nome Rufus a catturare un demone okami e si scontra apertamente con un agente FBI che si è messo sulle tracce proprio di Rufus.