We Need To Talk About Kevin

Dopo un anno di purgatorio, Dean finalmente fugge con l'aiuto di un vampiro di nome Benny. Come parte del loro accordo, Dean contrabbanda l'anima di Benny per uscire dal purgatorio e lo resuscita prima di andare per la propria strada. Dean viaggia poi al rifugio a Whitefish, Montana, dove si incontra con Sam. Alla domanda su Castiel, Dean afferma semplicemente che "Castiel non ce l'ha fatta", il che implica che Castiel è morto. Alla domanda sulla sua vita, Sam dice di aver abbandonato i suoi telefoni, ha lasciato la caccia, e conduce una vita normale con un cane e una ragazza. Controlla i vecchi telefoni di Sam, e Dean scopre che Kevin Tran è fuggito da Crowley ed ora è in fuga. I due lo rintracciano e capiscono che era stato rapito da Crowley per tradurre la tavola dei Demoni. La scritta sulla tavola dei demoni di Crowley avrebbe permesso di aprire tutte le porte dell'Inferno. Inoltre, la tavola conteneva un modo per sigillare le porte dell'Inferno e bandire tutti i demoni dalla Terra per sempre. Usando un incantesimo, Kevin era riuscito a ingannare Crowley ed è fuggito con la tavola. Sam convince Kevin che dovrebbero sigillare le porte dell'inferno, tuttavia Crowley si presenta con la fidanzata di Kevin posseduta, Channing, e chiede che Kevin debba andare con lui e li debba restituire la tavola. Kevin e i Winchester fuggono, ma Crowley uccide Channing per vendetta. Più tardi, Dean riceve una chiamata da Benny, che sembra mettere in discussione la vita al di fuori del purgatorio. I due cercano di mantenere una certa distanza l'uno dall'altro, ma Dean dice a Benny che avrebbe dovuto chiamare in caso di emergenza.

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S08E02 - What's Up, Tiger Mommy?