Cleveland vuole far colpo su suo padre Levon, così chiede all'ex marito di Donna, Robert, di insegnargli a diventare un frodatore. Cleveland segue i consigli di Robert nella speranza di conquistare l'ammirazione di Levon, ma alla fine sarà Robert a frodare Cleveland.
Cleveland Jr. e Rallo, mentre giocano ai pirati, rompono il prezioso flauto di Donna. La mamma va su tutte le furie e ordina ai due figli di ricomprarle lo strumento. Cleveland Jr. e Rallo, per racimolare i soldi necessari ritroveranno, i cani smarriti dai padroni in cambio di un compenso. Inizialmente non guadagnano niente, ma poi trovano un avviso del signor Waterman che promette, a chi ritroverà il suo cane Larry, una ricompensa di 5 mila dollari. Fortunatamente Cleveland Junior e Rallo trovano subito l'animale, ma Rallo se ne innamora e decide di tenerlo a insaputa di Junior. Ma quando Junior trova il cane da 5 mila dollari nel suo armadio, lo va subito a consegnare al signor Waterman. Ma quest'ultimo non lo rivuole perché gli ringhia: in realtà il cane è della moglie. Così Waterman dà i soldi a Cleveland Jr. e Rallo per tenersi Larry. Con i soldi, i figli ricomprano il flauto alla madre.