Natale si avvicina e la famiglia Brown/Tubbs va a dare una mano nella cucina di un ricovero per senzatetto. Cleveland, affamato, mangia un panino e si rende conto che nel ricovero cucinano cibo più buono di quello che gli prepara tutti i giorni Donna. Così si finge senzatetto per mangiare pasti buoni e gratis. Ma il giorno di Natale viene smascherato in pubblico da Donna e diventa l'uomo più odiato di tutta la città. Cleveland farà di tutto per farsi rivalutare.
Nel frattempo Roberta trova lavoro in un magazzino nella zona: viene assunta in qualità di elfo. Durante il colloquio di lavoro, anche Kendra cerca un posto: vuole essere Babbo Natale nello stesso centro commerciale. Ma viene rifiutata perché è una donna. Kendra ne rimane molto dispiaciuta e Roberta cerca in tutti i modi di tirarle su il morale.